أعلنت أوبرا وينفري أنها مرت بتجربة مؤلمة في بدايات مسيرتها المهنية. تعود الواقعة إلى عام 1985 خلال ظهورها في برنامج The Tonight Show عقب توليها بفترة وجيزة منصب مقدمة برنامج A.M. Chicago. كان جوني كارسون غائبًا في تلك الحلقة فالتزمت الكوميدية جوان ريفرز بتقديم الحلقة، وتحول الحوار بسرعة إلى تعليقات حول وزنها. سألت ريفرز عن سبب زيادة وزنها بعد فوزها سابقًا بمسابقة جمال، وعلّقت على مظهرها ودعتها بشكل صريح إلى إنقاص وزنها، ما شكل صدمة للمذيعة الشابة على الهواء مباشرة.
غادرت أوبرا الاستوديو بعد انتهاء الحلقة وهي تشعر بالإهانة الشديدة جراء السؤال المفاجئ الذي جاء في توقيت غير متوقع قرب نهاية المقابلة. وأوضحت في حديث لاحق أنها تناولت كميات كبيرة من الطعام خلال تلك الفترة، وهذا الوصف فتح الباب أمام مزيد من التعليقات المحرجة من مقدمة البرنامج. وأكدت أنها لم تشعر بالغضب تجاه جوان ريفرز، مشيرة إلى أن الأخيرة لم تكن تقصد إيذاءها وإنما كان الحوار صريحًا ومباشرًا. وأكدت أن التجربة كانت مؤلمة لكنها شكلت جزءًا من رحلتها الطويلة في عالم الإعلام.
